De werkwijze van De Dilemmabox is simpel en doeltreffend. De opdrachtgever van een moeilijk oplosbaar probleem, het dilemma, plaatst een kwestie op de site. Simpel gezegd: de opdrachtgever gooit het over de schutting. Aan de andere kant van de schutting pakken leerlingen van het voorgezet onderwijs samen met de leerkrachten en gastdocenten uit de branche het vraagstuk op. Ze gaan er een projectperiode mee aan de slag. Het resultaat van het onderzoek wordt onderbouwd met een concept-ontwerp en voorzien van een presentatie. Vervolgens wordt het terug gegooid over de schutting richting de opdrachtgever.

Vanaf september 2018 kan iedere school deelnemen projecten. Er staan verschillende opdrachten die uitnodigen om verder te onderzoeken. De opdrachten zijn geschreven door gecertificeerde docenten van technasia in opdracht van de waterschappen. Ze voldoen hierdoor aan de vereiste leerdoelstellingen.